Estudio químico de plantas del género Tillandsia de la Provincia de Salta y preparación de derivados de cicloartenoides obtenidos de las mismas
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Fecha
2019
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Editor
Facultad de Ciencias Exactas - Universidad Nacional de Salta
Resumen
En este trabajo se estudiaron dos especies del género Tillandsia de la Provincia de Salta, T. tenuifolia y T. ixioides. A partir de los metabolitos mayoritarios aislados, cicloartenona y cicloartenol, y de sus análogos hidrogenados catalíticamente, cicloartanona y cicloartanol se obtuvieron un total de treinta derivados, dieciséis de los cuales son nuevos.
Las muestras de Tillandsia fueron extraídas y fraccionadas mediante diferentes técnicas cromatográficas hasta la obtención de sus metabolitos mayoritarios puros. Los mismos fueron identificados mediante RMN 1D y 2D, y espectrometría de masa.
En el capítulo 1 se realiza una introducción a los productos naturales y la importancia de los metabolitos secundarios como estructuras privilegiadas debido a su diversidad estructural y a la estereoselectividad de su biosíntesis. Estos pueden ser utilizados como agentes terapéuticos directos, como materia prima para la obtención de compuestos farmacológicos y como estructura base en síntesis orgánica para potenciar su actividad biológica.
En el capítulo 2 se abordan los antecedentes químicos, mencionando todos los metabolitos reportados de las distintas especies que se estudiaron hasta el momento. También se mencionan antecedentes biológicos y medicinales encontrados para este género.
En el capítulo 3 se detalla el aislamiento y elucidación estructural de los metabolitos obtenidos de las dos especies del género Tillandsia estudiadas. De la especie T. tenuifolia, colectada en el Dique Campo Alegre, departamento de La Caladera, se aislaron del extracto lipofilico (EL) cicloartenona (l1) como metabolito mayoritario, 25-hidroperoxi-23-etilen-3β-cicloartanol (l2) y cicloartanol (l3), mientras que del extracto polar (EP) se obtuvo la flavona, 3,6,3´ trimetoxi-5,7,4´-trihidroxi-flavona (p2) y sus precursores biosintéticos, ácido cafeico (p1) y ácido p-cumárico (p3).
De la especie T. ixioides, colectada en la localidad de La Silleta, se aislaron dos metabolitos del extracto lipofilico, cicloartenol (l5) como metabolito mayoritario y fitol (l6).
En el capítulo 4 se detalla la obtención de once derivados, cuatro de los cuales fueron obtenidos a partir de cicloartenona (d1 a d4), los derivados d1, d3 y d4 son nuevos. A partir de cicloartenol se obtuvieron siete derivados (d5 a d11), todos reportados por de Pascual Teresa en 1987.
En el capítulo 5 se detalla la obtención de diecinueve derivados, diecisiete de los cuales fueron obtenidos a partir de cicloartanona, (d12 a d28) donde trece son nuevos, d13 - d15, d17, d18, d20 - d24, d26 - d28. A partir de cicloartanol se obtuvieron dos derivados, d29 y d30.
En el capítulo 6 se informan los resultados obtenidos de actividad biológica:
Actividad citotóxica: Se evaluaron los derivados semi-sínteticos (d1-d4), (d12-d14, d16-d18, d21-d24) obtenidos a partir cicloartenona y cicloartanona respectivamente frente a un panel de cuatro líneas celulares, donde el compuesto d18 resulto ser activo con una IC50 menor a 30 μM. Estos resultados, junto a la síntesis de los compuestos, dieron lugar a la publicación en la revista Phytochemistry Letters, 2017.
Actividad antimicrobiana: Se evaluaron los derivados semi-sintéticos, d1 a d11 obtenidos a partir de cicloartenona y cicloartenol-Ac frente a cinco cepas de Staphylococcus aureus por diferentes métodos. Se observo que la mayoría de los derivados ensayados frente a las líneas resistentes a penicilina S. aureus 120 y 172 presentaron efecto inhibitorio, lo cual sugiere un uso potencial de estos derivados como agentes antimicrobianos. Por otra parte también se obtuvo la CMI para el derivado d1 frente a S. aureus 120.
En el capítulo 7 se detalla el procedimiento experimental realizado para la obtención de todos los derivados: equipamiento, técnicas, metodologías, reactivos y datos espectroscópicos.
En el capítulo 8 se mencionan todos los resultados obtenidos en este trabajo, resaltando los más sobresalientes, como los derivados nuevos, los resultados de actividad biológica y se adjunta la publicación que dio lugar este trabajo de tesis. También se plantean algunas proyecciones de la temática.
Descripción
Tesis Doctorado en Ciencias- Área Química Aplicada
Palabras clave
tillandsia, semi-síntesis
Citación
Zambrano Elida Elisabeth - Estudio químico de plantas del género Tillandsia de la Provincia de Salta y preparación de derivados de cicloartenoides obtenidos de las mismas - Tesis Doctorado en Ciencias- Área Química Aplicada. 2019